东晋时有位著名高僧法号慧远（334—416），从小资质聪颖，敏思好学，十三岁就游学各地，精通儒学，旁通老庄，二十一岁时聆听《般若经》后悟彻真谛，决意舍弃红尘，落发出家，皈依三宝。慧远交游广泛，与很多名士都有往来，相传他曾住在庐山西北山麓的东林寺中，潜心研究佛法，为表示决心，几十年不下山，凡有客拜访，就以寺前的虎溪为界，并立一誓约：“影不出户，迹不入俗，送客不过虎溪桥。”

有一次，东晋诗人陶渊明（365—427）和道士陆修静过访，三人谈得极为投契，不觉天色已晚，慧远送出山门，怎奈谈兴正浓，依依不舍，于是边走边谈，送出一程又一程，忽听山崖密林中虎啸风生，悚然间发现，早已越过虎溪界限了。三人相视大笑，执礼作别。后人就在他们分手处修建"三笑亭"，以示纪念。有多事者写有一联：桥跨虎溪，三教三源流，三人三笑语；莲开僧舍，一花一世界，一叶一如来。"