东关街以前不仅是扬州水陆交通要冲,而且是商业、手工业和宗教文化中心。
楚在邗城旧址上建城,名广陵。秦统一中国后,始设广陵县。汉代吴王刘濞“即山铸钱、煮海为盐”,造福于扬州。公元前105年汉武帝把江都王刘建的女儿刘细君嫁到乌孙国,比王昭君嫁到匈奴还早80多年。隋改吴州为扬州,置总管府。隋炀帝时,开大运河连接黄河、淮河、长江,扬州成为水运枢纽,隋炀帝三下江都(今扬州)。可以说长达1794公里的中国大运河的第一锹,即是在扬州开挖的。唐代的扬州,农业、商业和手工业相当发达,出现了大量的工场和手工作坊。不仅在江淮之间“富甲天下”,而且是中国东南第一大都会,时有“扬一益二”之称(益州即今成都)。