四、影响SN2反应机制和SN1反应机制的条件　　卤代烃烃基的结构对取代反应的速率有明显的影响。一般来说，影响反应速率的因素有两个，电子效应和空间效应。
　　在卤代烷的SN2反应中，溴甲烷的反应速率最快，当甲基上的氢（α位上的氢）逐步被烃基取代，反应速率明显下降，显然空间效应在起主要作用。如果离去基团所连的碳原子背后的空间位阻很大，进入基团与碳原子碰撞的机会很少，或者根本不能接触，那反应就进行得很慢或根本不能进行。例如，下图是α位上的氢被甲基取代的溴甲烷按 SN2 机制进行水解反应的相对速率：

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　　总之，影响 SN2 反应速率的主要因素是空间效应，空间位阻越大，反应速率越低。

　　三级卤代烷，由于离去基团的碳原子背面空间位阻较大，一般不发生SN2反应，而容易按SN1反应机制进行，而一级卤代烷不容易发生以碳正离子为中间体的SN1反应，这是因为不同级别的碳正离子中间体稳定性之间的差异。三级碳正离子最稳定，超共轭效应和诱导效应最大，所以最容易生成。二级碳正离子次之，一级碳正离子稳定性最差，这是电子效应使三级卤代烷容易离解为三级碳正离子而按SN1反应机制进行。
　　三级卤代烷容易离解为三级碳正离子的另一个原因是空间效应，因为三级卤代烷上有三个烷基，比较拥挤，彼此互相排斥，而如果形成碳正离子，是一个三角形的平面结构，三个取代基成近似120°，互相距离最远，所以也有助于离解。
　　总之，影响SN1反应速率的主要因素是离解后生成的碳正离子中间体的稳定性。

　　※卤代烃亲核取代反应机制取向的总结：
　　★ 一级卤代烷容易按SN2机制进行反应；
　　★ 三级卤代烷容易按SN1机制进行反应；
　　★ 二级卤代烷均可以按此两种机制进行反应，这决定于反应条件，不过以SN2机制较为常见；
　　★ 烯丙基卤代烷和苄基卤代烷由于其烃基很好的共轭作用，使得其离解后生成的碳正离子非常稳定，　　　　　 而且它分子内的位阻作用也不大，所以按SN1机制和SN2 机制进行反应都非常容易；
　　★ 某些卤代烷由于分子内部空阻较大，解离生成碳正离子中间体也不够稳定，所以按两种机制均不容　　　　　 易发生反应，除非在特定条件下发生碳正离子的重排导致碳骨架的改变然后再发生反应；例如：

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　　★ 某些卤代的桥环烷烃，由于其分子的环状结构的刚性使得它无法解离成为sp2杂化平面结构的碳正离　　　　　子中间体，还由于巨大的空间位阻作用的存在，所以这类卤代的桥环烷烃按两种机制均不能发生反应。　　　　例如：
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