五牌楼坐落在正阳桥南端，横跨前门大街，额题“正阳桥”。因其面阔五间，俗称“五牌楼”。 五牌楼始建于明正统四年（1439年），后世多有重建修缮。清末五牌楼的造型为六柱五楼十二戗杆，绿琉璃瓦庑殿顶，是老北京中轴线上重要的标志景观。

五牌楼的历史照片非常丰富，其中尤以自南向北拍摄，将正阳门箭楼框入其中的构图最为经典。庄重美观的牌楼犹如一幅巨大的画框，透过其中展现出一幅幅风云变幻、悲喜沉浮的历史画卷。

1880年代，繁华的前门大街上，临街摊贩严重挤占了道路，宽阔的五牌楼只剩下当中一间可以通行。

1900年7月，义和团火烧大栅栏，殃及正阳门箭楼，五牌楼幸免于难。此时的匾额上，满文在右，汉文在左。


此后不久，五牌楼上的“正阳桥”匾额在灾乱中遗失。


1903年，正阳门箭楼上的断壁残垣被清理干净，开始搭架重建。五牌楼的匾额重新镶嵌上去，却改为汉文在右，满文在左。


1906年，正阳门箭楼重建完成，五牌楼也装上了时髦的电灯。


1920年代，民国时代的五牌楼，匾额上去除了满文，只保留汉文。


1930年代，前门门大街上出现了有轨电车，牌楼下建起警察岗亭。伴随着新生事物的涌现，五牌楼却日益颓败。


1937年，日本侵略军占领北平，从五牌楼下穿过。此时的五牌楼经过1935的修缮，立柱和横坊改为混凝土结构，取消戗杆，重施彩绘。


1946年，抗战胜利后，北平的交通从日伪时期规定的左行改为右行。从五牌楼上悬挂的标语可知，从民国三十五年（1946年）一月一日，车马改靠右行。


1955年，五牌楼在轰轰烈烈的首都城市建设中被拆除。1996年在原址以南，新建了一座“五牌楼”。当时前门大街还不是步行街，为了不影响车辆通行，牌楼中间四柱做成悬空的“垂柱”处理。新建的牌楼不仅跨度逊于当年，黄琉璃瓦顶和“前门大街”的匾额，也都与原貌相差甚远。

2007年，建成刚过十年的新“五牌楼”寿终正寝，在前门大街的改造中拆除重建。这次重建的五牌楼严格遵循民国时期的原貌，重现了昔日风采。