对于张氏兄弟失和这件事，八卦人士和狗仔队们进行了许多各不相同的推测。但是有一点研究者们却看法一致，那就是，他们的断交，不是出于政治立场和为人原则不同之类的大问题，而是因为一些鸡毛蒜皮却又纠缠不清的家庭矛盾所致。
但是，失和之后，有些情况就发生了变化。以至于后来张松的性命都断送在了张肃手中。这是后话。
眼看着曹操的实力越来越强大。懦弱的刘璋只好舔着脸拼命巴结。这回，他派出的大使是张松。两个亲哥俩的两次出访，却带来了截然不同的效果。
也许是张松长的太不上台面，也许是曹操刚刚大破了马超，正志得意满，不可一世，所以张松在曹操眼里根本不入流。
曹操一见张松就跟他来了个下马威，劈头问道：你们刘璋为什么几年来都不来进贡？
张松答：贼寇太多，道路艰难，来不了啊。
曹操一听就生了气：我已经扫清中原，还有什么盗贼？
张松说：南有孙权，北有张鲁，西有刘备，他们之中最少的也有十几万兵，这能说天下太平吗？
一来二去，两人就针锋相对的哏上了。曹操一生气，站起来，拍拍屁股就走了，把张松一个人晾那了！
过了几天，曹操在教场里点起五万雄兵，想吓唬吓唬张松。他先把兵马演习一番，金鼓震天，戈矛耀日，然后扭脸问张松：你川中有此英雄人物吗？
张松冷冷地说：我蜀中确实没见这样的兵军，只是不愿意动粗，都是以理服人，以仁义治国罢了。
这时候，曹操说着说着就快恼了，喝道：我看天下鼠辈不过草芥。我的大军所到之处，战无不胜，攻无不取；顺我者生，逆我者死。你知道吗？
张松练练点头，是啊，曹丞相战必胜，攻必取，我早就听说了。比如濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水。这都是无敌于天下的事啊！”
张松一五一十把曹操的老底和短处都揭开了，气的曹操非杀他不可，幸亏被人拦住，才作罢。
曹操怒气冲冲的走了，他手下的谋士杨修也觉得张松太过分，想帮曹操挽回些颜面。于是就把曹操的著作《孟德新书》递给张松看，想让他好好见识一下丞相的才华。
杨修哪里知道张松有过目不忘的记忆力啊。看了一会儿，就哈哈大笑起来：这，哪是新书啊？我们蜀中的三岁小娃儿早都背得了，听到他们背，我也能背几句。不信，我就背给你们听。
他噼噼叭叭从头背到尾，一字不漏，在场的人都惊了。一旁的曹操气来胡子翘起，眼睛鼓起，马上暴跳起来骂道：“来人啊，跟我用乱棒把这怪物打出去。” 
传说张松和杨修还有一段很经典的对话，读来让人忍俊不禁----
杨修：张松先生，你知道我们这里吃剩的橘子皮怎么办？
张松：丢掉啦。
杨修：错！吃剩的橘子皮做成橘子干，然后卖到你们的蜀地！
张松：……
杨修：张松先生，你知道我们穿破的衣服怎么办？
张松：丢掉啦。
杨修：错！穿破的衣服再度做成衣服，然后卖到你们的蜀地！
张松：……
杨修：张松先生，那你知道我们这里吃剩的口香糖怎么办？
张松：丢掉啦。
杨修：错！吃剩的口香糖做成内裤，然后卖到你们的蜀地！
张松：……你知道我们穿破的内裤怎么办？
杨修：丢掉啦。
张松：错！穿破的内裤做成口香糖，然后卖到你们的许昌！
杨修：……
最后曹操只给了张松一个县令的官衔。这与其说是嘉奖不如说是侮辱。
张松原职就是别驾，属于刺史的佐吏，刺史以巡行视察为职，别驾则另乘传车，辅助刺史出巡。现在曹操只给了他一个县令，等于是降职。这当然让张松气个半死。
后来的事情大家都知道了。张松见曹操待人这样无礼，便投奔到刘备处，在那里受到了厚待，也由此让张松下定了帮刘备里应外合，取得西川的决心。
其实仔细推敲一下，曹操对张松的态度就如同刘璋对法正的轻慢一样，没啥好大惊小怪的。人家的江山早已经稳坐多时了，手下自然有一路追随，立下过汗马功劳的一等一的人才。这时候，你一个不为人知的年轻后生，想要挤入人家的主流社会和核心团队，难度自然可想而知。
而刘备就不一样了，此时的他只有荆州一块地盘，还是给孙权打了欠条的。他迫切需要占据巴蜀，这时有人前来投奔，既可以当向导又可以充内应，刘备正求之不得呢。就好比一个正瞌睡的掉头的人，正好有人递上了一个枕头，为什么要拒绝呢？
不过，站在历史的角度，我们不难发现，曹操拒绝张松不要紧，其实他也拒绝了法正，拒绝了一个一统中国的大好时机。
若干年后，法正辅佐刘备，曾经带领人马大败曹兵，兵败后的曹操说，我得到了天下所有的英雄，为什么却没得到法正呢？
如果时光能够倒流，就是冲着法正的面子，曹操恐怕也不会这么轻慢张松。
人生中有无数次机会，但它们悄悄溜走时，我们还茫然不知。
回来复命，张松就极力劝说刘璋与曹操断绝来往与刘备交好。耳朵根子软的一塌糊涂的刘璋也就听之任之了。私下里，张松也伙同法正孟达开始合计，如何开门迎客，引狼入室，让刘备早日拿下西川了。